Han ligner en fugleunge med et enormt fuldskæg. På én gang skrøbelig og utilnærmelig, indadvendt og sky. Hans ydre står i dyb kontrast til, hvordan vi normalt mener, at en amerikansk skuespiller ser ud. Ikke desto mindre var det netop som skuespiller, Will Oldham første gang slog sit navn fast. Der var ikke tale om en kæmpe Hollywood-produktion, men derimod John Sayles' film, "Matewan", hvor den 16-årige Oldham spillede en ung baptist-prædikant. Filmen, der foregår i West Virginia, går ind under huden på de folk, der levede i Appalacherne i tyverne. Lydsporet til filmen var i høj grad hentet fra folk- og bluegrass-traditionen fra Appalacherne. Om det var musikken i filmen eller måske historien om tyvernes USA, der inspirerede Will Oldham til at foretage et karriereskift, er uvist.
Et faktum er det dog, at Will Oldham hurtigt fandt ud af, at det nok var nemmere at skabe sig en karriere som musiker og sanger end at blive skuespiller. Fra starten gravede han dybt efter de amerikanske rødder.
Will Oldham fik tidligt kontakt til det Chicagobaserede Drag City-label, som senere også fandt vej til neo-folk-kunstnere som Faun Fable og Joanna Newsom.
Fra 1993-1996 brugte Will Oldham flittigt pseudonymerne Palace Music, Palace Songs og Palace Brothers. Som Palace Brothers udgav han i 1993 ”There Is No-One What Will Take Care of You” og i 1994 ”Days in the Wake”, hvor han rent faktisk havde selskab af brødrene Ned og Paul Oldham.
Brødrene Paul og Ned Oldham har fulgt Will op igennem årene. Også da denne blev til Bonnie 'Prince' Billy.
”I See A Darkness” fra 1999 opnåede kultstatus. Pladens dystre titel forplanter sig igennem alle numre. Med ”I See A Darkness” finpudser Will Oldham den melodiske og lettere countryficerede stil, som under Bonnie ‘Prince’ Billy-pseudonymet er blevet et kendetegn.
Et personligt højdepunkt i Will Oldhams karriere var, da Johnny Cash valgte at indspille titelnummret fra ”I See A Darkness” på albummet "American III: Solitary Man” fra 2000. Oldham var selv med til indspilningen i Los Angeles, hvor han dirigerede Johnny Cash, som havde svært ved at fange de sære rytmiske skift i sangen.
At Johnny Cash skulle være én af Will Oldhams idoler, kan næppe komme bag på nogen. De havde melankolien til fælles. Som sådan var det oplagt, at The Man in Black skulle indspille ”I See Darkness”. De havde en fælles evne til at beskrive de skæve eksistenser – de der ikke lige passer ind i det amerikanske glansbillede. Mere overraskende var det måske, da Will Oldham erklærede sin kærlighed til pop-ikonerne Mariah Carey og Madonna. Det kom så vidt, at han i 2007 indspillede Mariah Careys ”Can't Take That Away”.Også den irske musiker Andy Irvine står som et af Will Oldhams forbilleder. Andy Irvine optrådte med Will Oldham, da denne spillede en koncert på Whelan's i Dublin i 2001.
Island betyder en del for Will Oldham. I starten af 2000’erne kom Will Oldham i kontakt med Björk. Der var en stor respekt mellem de to, for hvem originalitet og særhed gik op i en højere enhed. På 2001-albummet ”Vespertine” indspillede Björk nummeret ”Harm of Will”, som var en hyldest til Oldham.
Will Oldham varmede op for Björk ved hendes USA-turné i 2003. Will Oldham var ganske alene på scenen foran 20.000 publikummer i Hollywood Bowl. Igennem hele koncerten spillede han på auto-harpe, som han havde anskaffet sig et par dage forinden, uden nogensinde før at have brugt instrumentet.
Det islandske eventyr fortsætter i 2006, da den efterhånden legendariske Valgeir Sigurðsson producerede ”The Letting Go”. Sigurðsson havde tidligere produceret Björk-klassikere som ”Selmasongs” og ”Vespertine” samt Múms ”Finally We Are No-One”. ”The Letting Go”, som blev indspillet i Reykjavik, blev en kombination af Will Oldhams weirdness og den islandske melankoli.
I år kom så det seneste Bonnie 'Prince' Billy-album. ”Lie Down in the Light” vidner om nye og bedre tider for Will Oldham. Pladen er den mest optimistiske fra Will Oldhams hånd. På den måde står den i kontrast til den sørgmodige ”I See A Darkness”.
Der er mange forskellige inspirationer, der ligger til grund for udtrykket på Bonnie ‘Prince’ Billys plader. Det er klart, at countrymusikken har en stor plads, og indimellem kan man også fornemme melodier, der peger i retningen af Irland. Andre gange er det regulær skramlet indie-rock, specielt når Bonnie ‘Prince’ Billy hooker op med Tortoise som på pladen ”The Brave and The Bold”. Pladen be-står af cover-versioner fra for eksempel Bruce Springsteen og Richard Thompson. Onde tunger kunne påstå, at det var indie-rockens svar på Dylan & The Dead – altså folk-sangeren og rockbandet. Det ville dog være at skyde gråspurve med kanoner.
Den seneste udgivelse ”Lie Down in the Light” vidner om en mere positiv og optimistisk Oldham.
Bonnie ‘Prince’ Billy kan opleves på Roskilde Festivalen 2008 samt 7. juli på Voxhall og 8. juli i Tivoli.
